Josefina Oliver a lo largo de su obra tiene un humor sutil y zumbón. Algunas de sus fotos se ven simplemente divertidas, en otras produce escenificaciones risueñas.
En su Diario describe, registra su alrededor y a la vez fotografía su mundo. Pareciera como si hubiera oído a Chejov decir: "La gente no viaja al Polo Norte para caerse de los ‘icebergs’. Va a la oficina, pelea con su esposa y toma sopa de col".
En cartas y postales, nunca en el diario, llega a la burla, como se ve en algunos ejemplos:
- ‘Conocí a la Sra de Campitos, que es alta como yo, y casi tan simpática.
- ‘Papá me regaló el armonium que compró á Pichot (…) Lo tengo en un rincón de mi cuarto y por la noche la casa parece capilla. 15 junio 1906’. Postc PV 007
- Luego de relatar por carta la fiesta de sus bodas de plata, concluye:
‘Lo que sí como aquí los fotógrafos son zapateros, optamos por no fotografiarnos’. CtaJ - MGO_015a_26ene'33 MT
Y en una carta a su sobrina, le dice:
‘Palma de Mallorca, 12 de Abril 1923
Querida Nena: Recibida tu carta no me cabe más que felicitarte muy de veras por la vida tan entretenidísima qe llevas y por las mil cosas extraordinarias que continuamente vés. Además de la madrina seca y reseca que tienes, (Mercedes, su media hermana) debió prohijarte alguna otra hada invisible que te proporciona tanta felicidad. A veces pienso si á tu edad me hubiera tocado un átomo de lo que puedes disfrutar tú, la alegría me habría trastornado. Bueno, que sigas apurando el champagne de la dicha (frase paysandusesca) y que no te olvides en tu sublime borrachera de estos parientes enmallorquinados que cada día hacen y ven lo mismo…’ CtaJ-MGO_001a_12abr'23 MT
- Josefina Oliver decía a sus sobrinas nietas que había nacido un 29 de febrero, por lo que cumplía cada cuatro años. El detalle es que 1875 no fue un año bisiesto.