Josefina Oliver empieza a retratarse en 1899 y afianza su identidad con una doble afirmación del yo: en la foto en sí misma y en el epígrafe "YO" que agrega a muchas copias.
El interés por la propia personalidad, la mirada sobre su día a día, el análisis del paso del tiempo a través de sí misma van a ser constantes a lo largo de su vida. Se muestra en sus primeras tomas vestida “de trapillo", de entrecasa. Nos invita a pasar a su cuarto, a verla en momentos consigo misma cuando se arregla, lee o piensa.
En un autorretrato se reproduce como un estereotipo de la época: la “mujer cultivada” con un libro, pero, en realidad, le da una vuelta de tuerca a ese modelo al convertirlo en un manifiesto feminista eligiendo el libro La Mujer, best-seller de Jules Michelet en 1860.
Elocuente es también su autorretrato cortado, del que quedan dos copias: una sin boca ni cuerpo, donde solo respira y ve; la otra, sin cabeza.